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結構式
    

CAS:530-62-1
分子式:C7H6N4O
分子量:162.15

中文名稱: 羰基咪唑
1,1'-羰基二咪唑
N,N'-羰基二咪唑
CDI

英文名稱: n,n-carbonyldiimidazole
1,1'-carbonyldiimidazole
N,N'-Carbonyldiimidazole
carbonyl imidazole
n,ni-carbonyldiimidazole

性狀描述: 白色結晶狀粉末,與水會迅速分解反應生成CO2。熔點115.5-116℃,不溶于水,溶于醇、醚。

制備:以咪唑、六甲基二硅胺烷為起始原料, 經縮合得到N-三甲基硅咪唑, 然后再與三光氣反應得N,N'-羰基二咪唑。

步驟1 N-三甲基硅咪唑的制備
 在250 mL的三口燒瓶中加入34.0 g(0.50 mol)咪唑和48.4 g(0.30 mol)六甲基二硅胺烷, 攪拌溶解后, 加入少許催化劑, 然后加熱升溫, 加熱反應過程中產生的大量氣體用氫氧化鈉溶液吸收, 至溫度達到105 ℃之后, 在該溫度下保持回流5 h即完成縮合反應, 所得反應液為橘紅色液體。然后降溫, 待反應瓶內反應液溫度降至50 ℃以下, 進行減壓蒸餾, 先收集過量的六甲基二硅胺烷,然后再收集75 ~ 78 ℃ /1.03 kPa的餾分, 即為N-三甲基硅咪唑, 得到的產物為透明液體64.5 g(0.46 mol), 收率為92.0%,

步驟2  羰基二咪唑的合成
在100 mL的三口燒瓶中加入5.94 g(0.02 mol)三光氣和100 mL二氯甲烷, 攪拌至溶解, 用冰浴冷卻至20 ℃以下, 在該溫度氮氣保護條件下滴加19.6 g(0.14 mol)N-三甲基硅咪唑,約30 min滴完, 然后于冰浴中靜置冷卻結晶, 待結晶完全后, 抽濾真空干燥, 得到白色粉末狀固體9.52 g(0.059 mol), 收率為98.3%, 經液相色譜檢測, 含量為98.5%, 熔點為116 ~ 118 ℃。


質量標準:
外觀   白色或類白色結晶粉末
含量   ≥99.0%
熔點   116-122℃
干燥失重 ≤0.1%(20℃,-0.09Mpa/1h)


用途: 基團保護劑和蛋白質、肽合成的重要試劑,用于醫藥和生物技術產品。

  碳基二咪唑是一種具有較強反應活性的化合物,它可與一COOH、一NH2、一OH等官能團進行反應,合成許多用一般方法難以得到的酮、酯、脲等化合物。例如,與胺反應可合成咪哇類農藥,而避免使用不易貯運的劇毒物光氣。

  作為合成多肽化合物的鍵合劑,由于在反應過程中碳基二咪哇能夠保持分子構型不變,因而在生物化學領域具有重要作用。

相關產品:N,N-硫羰基二咪唑N,N-硫酰二咪唑N,N-羰基二咪唑

參考文獻:
1 羰基二咪唑酰化劑用于頭孢菌素的合成 陳慶平;段廷漢;周慧殊 中國藥科大學學報 1988 (3),192-196
2 醫藥中間體N,N'-羰基二咪唑的合成研究 涂昌位;臧陽陵;李萍;肖旭輝;彭勇 精細化工中間體 2001 (2),33-34
3 羰基二咪唑 楊鳳玲;溫金梅 精細與專用化學品 2003 (1),20
4 N,N'-羰基二咪唑作為活化劑在高分子合成中的研究進展 許小聰;劉美華;盧彥兵;徐偉箭 高分子通報 2007 (2),74-80
5 羰基二咪唑合成工藝的研究 邱方利 應用化工 2010 (10),1478-1481
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